Годежът на Хеф, както го наричат приятелите му, става факт само няколко месеца след като той официално се разведе с втората си съпруга.

„След като на Коледа гледахме филм, с Кристъл си разменихме подаръци. Аз й подарих пръстен. Наистина това е Коледата, която ще запомним”, написал Хю Хефнър. „Когато й дадох пръстена, тя се разплака. Това е най-щастливият ни Коледен уикенд. Пръстенът е годежен. Не съм мислил да го пазя в тайна.”
 
Годеницата Кристъл също не пропуснала да се похвали в страницата си в Twitter, заявявайки, че това й е най-запомнящата се Коледа.
 
Хю Хефнър и Кристъл се срещат през 2008 г., на Хелоуин. Връзката им започва през януари, следващата година, като през това време магнатът излиза и с близначките Кристина и Кариса. Малко след като Кристал се пренася в прословутото имение на Хеф, той прекратява взаимоотношенията си със сестрите и се отдава единствено на новата си любима.
 

Кристъл не веднъж е споделяла, че двамата с Хю Хефнър имат специална връзка, защото и двамата са загубили хора, които много са обичали. Тя – дългогодишния си любим, умрял в Ирак, а Хеф – гаджето си Холи Мадисън, която след 8-годишна връзка го изостави заради мага Крис Ейнджъл.