Историята разказва, че името на празника идва от християнски мъченици на име Валентин. В ранните списъци на светците фигурират поне трима светци с името Валентин, чествани на 14 февруари.

Денят на Свети Валентин обаче най-често се свързва с римския свещеник Валентин, обезглавен на 14 февруари 269 г. Официално празникът се чества от 496 г., когато папа Геласий Първи обявява мъченика за светец, а датата 14 февруари за ден за почитането му.

Датата 14 февруари започва да се свързва с романтичната любов през Средновековието. През XIV век на този ден започват да се разменят любовни послания под формата на валентинки.

Една от версиите на историята за Деня на Свети Валентин разказва, че Валентин се влюбил в дъщерята на тъмничаря си. Малко преди часа, определен за смъртта му, той ѝ изпратил бележка и я подписал "от твоя Валентин". Той обаче останал жив и тези, които знаели за това, разпространили приказката.

Друга легенда разказва, че Клавдий не искал мъжете да се женят по време на война, защото вярвал, че необвързаните са по-добри войници. Епископ Валентин се противопоставил на този закон и провеждал тайно сватбени церемонии. Заради това бил хвърлен в затвора и след това екзекутиран по заповед на императора на 14 февруари.

Древните римляни празнуват Деня на любовта на 14 февруари, като отправят молитви към богинята на брака и майчинството Юнона. Момичетата, които си търсят мъж, пишат писмо и го хвърлят в дълбока кутия. Този, който го извади, става техен съпруг.

По традиция на този ден влюбените празнуват любовта си с подаръци, балони, цветя, романтични вечери.